Entre 1506 y 1509 Erasmo vivió en Italia, la mayor parte del tiempo trabajando en una imprenta. Varias veces más se le ofrecieron trabajos serios y bien pagados, especialmente como profesor, a lo cual él respondía que prefería no aceptarlos, porque lo que ganaba en la imprenta, si bien no era mucho, le resultaba suficiente.
A partir de estas conexiones con universidades y con escritores que iban a la imprenta, Erasmo comenzó a rodearse de quienes pensaban igual que él y rechazaban los abusos de la Iglesia. La fama de Erasmo se extendió progresivamente por toda Italia, y sus ideas sobre la elevación intelectual y religiosa comenzaron a conocerse y discutirse; sin embargo, no todos simpatizaban con Erasmo, pues había quienes rechazaban las ideas que tenía, y estos opositores comenzaron a criticarlo tanto en público como en privado. Puede que esta fuera la causa por la que el erudito abandonó Italia y se trasladó a Basilea, Suiza.
2.Viaje a Inglaterra: docencia y los "Adagios"
Erasmo viajó a Londres entre 1499 y 1500. Lo más importante de este viaje fue la oportunidad que tuvo de escuchar a John Colet dando una gran exposición sobre la vida de San Pablo en la Universidad de Oxford. Una vez terminada, Erasmo se acercó a John Colet y mantuvo con él una larga conversación sobre el modo de efectuar una lectura verdaderamente humanista de la Biblia, lo que marcaría profundamente su forma de pensar.
En ese mismo año de 1500, Erasmo escribió sus "Adagios" (fábulas), que son más de 800 refranes y moralejas de las tradiciones de la antiguas Grecia y Roma, junto con comentarios sobre su origen y su significado. Algunos de esos refranes se siguen utilizando en el día de hoy. Erasmo trabajó en los "Adagios" durante el resto de su vida, hasta tal punto que la colección había crecido y ya contenía 3.400 en 1521, siendo 4.500 en el momento de su muerte. El libro se vendió con éxito, y llegó a contar con más de 60 ediciones, una cifra sin precedentes para el año 1500.
3. La lucha contra la disciplina y las instituciones
No sabemos cuál de las tres instituciones educativas en las que estuvo internado Erasmo fue la causante del profundo rechazo que sintió toda su vida hacia la autoridad. Pudo ser la escuela primaria (de los 8 a los 13 años), el convento agustino (de los 16 a los 22) o la Universidad de París (a mediados de la década de 1490), cuando tenía más de 24 años.
Como resultado de su estancia en alguna de ellas, o en las tres, Erasmo desarrolló un sentimiento de rechazo frente a la Iglesia Católica y llegó a la conclusión de que tanto los colegios como las Universidades y, en general, la misma Iglesia, impedían pensar libremente. Desde entonces se opuso a cualquier tipo de autoridad y buscó mayor libertad leyendo a los escritores de Grecia y Roma, puesto que ellos vivieron en los tiempos en que todavía el cristianismo no había triunfado. Quizá fueran los métodos de disciplina que en las tres escuelas se aplicaba (como en todas partes) para "quebrar la voluntad" de los alumnos, lo que lo llevó a distanciarse de las autoridades. Lo que nadie podía prever era que la voluntad de Erasmo se resistiría a ser "quebrada" hasta el mismísimo día de su muerte. Por otra parte, se enfurecía al ver la "disciplina" que se aplicaba con los niños, mientras los monjes disfrutaban relajadamente contrariando los propios principios que enseñaban.
En la universidad se dio cuenta de que, en vez de enseñarse allí las nuevas ideas, lo que se enseñaba eran teorías anticuadas de los primeros siglos del Medioevo, y que en vez de avanzar y estar más adelantada que el resto de la sociedad, andaba para atrás y se negaba a cambiar. Esta actitud recibió siempre sus ataques.